湯米．海侖在1956年生於美國新澤西州，距離著名的賭城大西洋城僅僅50哩，他從10歲就開始賭博，例如：對牆壁投擲硬幣，越靠近牆壁的人就能贏得所有硬幣。在高中時期，他打籃球、高爾夫和棒球，並且參與運動博彩，後來念了俄亥俄州的維滕貝格大學，湯米承認當時他是一個很不認真的學生，整天都在玩高爾夫、撲克跟打靶。
1978年，他還在學校時，湯米與他的室友讀到了勞倫斯維爾的《21點事業》。他們努力研讀此書並且不斷練習。當時湯米的室友比湯米更熱衷於21點，並且在大西洋城贏了數千美金。他的室友激發了湯米的鬥志，更加努力研讀書籍和練習21點，就在1979年的春天，湯米已經準備好要當職業算牌客。
湯米也讀到肯．烏斯頓的書《百萬21點》。最初湯米的團隊只有兩人──他跟他的高爾夫同伴裡奧。湯米從一千美金開始在短短六個月中增長了4倍。湯米跟裡奧後來又在大西洋城認識的算牌客道格，還有大衛合作，變成更大的團隊。在1979年底的時候，這個四人團隊已經將1.6萬的本金增長成10萬美金以上了。當時大西洋城賭場開始使用“早降”的規則，對職業玩家更有利。在這之後，湯米想去拉斯維加斯繼續發展，然而其他成員讀了史丹佛．王的書《亞洲的21點賭戲》後更傾向到亞洲去試試手氣。
在道格跟大衛離開團隊後，湯米又訓練了其他的朋友打21點，組成了一個10至15人的團隊，湯米此時運作一個前所未有的大團隊。裡面的成員來來去去，不過湯米的團隊依然穩定發展，湯米在團隊扮演召集人、訓練師、管理員跟經理人的角色。